14.1 KB · ⇊ 5 parts · ⤓ Micron 14.1 KB · ⤓ HTML 46.7 KB

top

Lmwcq'mwcgacetilacetone è un β-mwcwdichetone (1,3-dichetone) a cinque atomi di mwdacarbonio avente mwdqformula semistrutturale CHmwdg3COCHmwdw2COCHmwea3.cite-ref-2[2] La molecola è molto mwfqpolare, il suo mwfgmomento di dipolo è pari a μ = 3,03mwfw mwgaD.cite-ref-3[3]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore gradevole, se puro.cite-ref-4[4] La sua solubilità in acqua è pari a 160mwig g/L; in solventi organici come l'mwiwalcool, l'mwjaetere, l'mwjqacetone, il mwjgbenzene e il mwjwcloroformio è solubile in ogni rapporto;cite-ref-5[5] È un composto mwlainfiammabile e nocivo.

È presente in due forme tautomeriche in equilibrio tra loro: la forma enolica (favorita in solventi non polari) e chetonica (favorita in ambienti polari), ma è trattabile come un singolo composto.

L'acetilacetone è un mwlwacido debole, con un mwmapKa in soluzione acquosa è pari a 8,95.cite-ref-6[6] Di conseguenza, per azione di una mwnwbase perde facilmente un mwoaprotone (Hmwoq+) in posizione alfa ai due mwogcarbonili perché la mwowcoppia elettronica che così si forma sull'atomo di carbonio viene delocalizzata su entrambi gli atomi di mwpaossigeno dei mwpqcarbonili (può essere eliminato anche il protone successivo); la specie in tal modo ottenuta è il mwpgcarbanione acetilacetonato, importante intermedio utilizzato estesamente in mwqasintesi organica.cite-ref-7[7]

L'anione acetilacetonato costituisce un importante mwrgligando bidentato, simbolo mwrwacac, che lega ioni metallici, in particolare mwsametalli di transizione, dando complessi di formula M(acac)mwsq3 o M(acac)mwsg2, o anche complessi misti, come VO(acac)mwsw2.cite-ref-8[8]

• Preparazione

• Proprietà

• Utilizzi

• Note

• Altri progetti

I metodi per sintetizzare l'acetilacetone sono principalmente trecite-ref-9[9].

A livello industriale questo dichetone si produce tramite isomerizzazione termica o catalitica dell'acetato di isopropenile e successiva mwwadistillazione frazionata per allontanare prodotti indesiderati.

Una seconda sintesicite-ref-orgsyn-org-10-0[10] prevede una semplice mwxgcondensazione di Claisen tra l'mwxwacetone e l'mwyaacetato di etile in presenza di etanoato di sodio in mwyqetanolo seguita da un mwygquenching idrolitico (ad opera per esempio di mwywacido solforico).

Una terza sintesicite-ref-orgsyn-org-10-1[10] invece fa uso di acetone ed mwaqanidride acetica con mwagtrifluoruro di boro come catalizzatore.

L'acetilacetone è un composto che va incontro ad una mwbqtautomeria cheto-enolica, e le due forme possono prevalere l'una sull'altra in funzione del mwbgsolvente: in solventi polari, per esempio, è favorita la forma mwbwchetonica per i mwcalegami ad idrogeno che essa può fare. mwcq

Il composto è un acido debole (la sua pKmwdqa in acqua vale circa 8,93cite-ref-11[11]) e in acqua può dissociarsi creando l'anione acetilacetonato, il quale possiede tre mwegformule di risonanza con conseguente delocalizzazione elettronica.

In presenza di basi ancora più forti (come gli mwfaorganolitio) l'acetilacetone viene deprotonato due volte.

L'acetilacetone viene utilizzato come intermedio nelle sintesi di mwfwcomposti eterociclici, mwgacoloranti; come componente di catalizzatori per reazioni di mwgqpolimerizzazione; come solvente o come agente estrattivo.cite-ref-12[12]

L'anione acetilacetonato viene invece impiegato come legante bidentato e per complessare i metalli (soprattutto quelli di transizione) per produrre gli acetilacetonati metallici, composti usati come mwhwcatalizzatori in varie sintesi industrialicite-ref-13[13]cite-ref-14[14] o studiati per le loro attività biologichecite-ref-15[15]cite-ref-16[16].

La reazione che produce l'acetilacetonato metallico è la seguente:

mwmw M z + + z H ( Acac ) ↽ ↽ − − − − ⇀ ⇀ M ( Acac ) z + zH + {\displaystyle {\ce {M^z+ + z H(Acac) <=> M(Acac)_z + zH+}}}

cite-note-11. scheda dell'acetilacetone su mwogmwowmwpaIFA-GESTIS mwpq(archiviato dall'mwpgurl originale il 16 ottobre 2019).

cite-note-22. ↑ mwqgmwqwmwraacetylacetone (CHEBI:14750), su mwrqwww.ebi.ac.uk. mwrgURL consultato il 28 agosto 2025.

cite-note-33. ↑ mwsgmwswmwta2,4-pentanedione, su mwtqwww.stenutz.eu. mwtgURL consultato il 28 agosto 2025.

cite-note-44. ↑ mwug(mwuwmwvaEN) PubChem, mwvqmwvgAcetylacetone, su mwvwpubchem.ncbi.nlm.nih.gov. mwwaURL consultato il 28 agosto 2025.

cite-note-55. ↑ mwxamwxqmwxg2,4-pentanedione, su mwxwchemister.ru. mwyaURL consultato il 28 agosto 2025.

cite-note-66. ↑ mwzamwzqmwzgpKa Data Compiled by R. Williams (mwzwmw0aPDF), su mw0qepfl.ch. mw0gURL consultato il 28 agosto 2025.

cite-note-77. ↑ mw1g(mw1wmw2aEN) James Ashenhurst, mw2qmw2gThe Malonic Ester and Acetoacetic Ester Synthesis, su mw2wMaster Organic Chemistry, 14 agosto 2012. mw3aURL consultato il 28 agosto 2025.

cite-note-88. ↑ mw4a(mw4qmw4gEN) Markus Albrecht, Sören Schmid e Marita deGroot, mw4wmw5aSelf-assembly of an unpolar enantiomerically pure helicate-type metalla-cryptand, in mw5qChemical Communications, n.mw5g 20, 3 ottobre 2003, pp.mw5w 2526–2527, mw6aDOI:mw6q10.1039/B309026D. mw6gURL consultato il 28 agosto 2025.

cite-note-99. ↑ mw7g(mw7wmw8aEN) Pubchem, mw8qmw8g2,4-Pentanedione | C5H8O2 - PubChem, su mw8wpubchem.ncbi.nlm.nih.gov. mw9aURL consultato il 1º giugno 2017.

cite-note-orgsyn-org-1010. ↑ mw-gmw-wmw-ahttp://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0016, su mw-qorgsyn.org. mw-gURL consultato il 1º giugno 2017.

cite-note-1111. ↑ mwaqi(mwaqmmwaqqEN) Michael Chambers, mwaqumwaqyChemIDplus - 123-54-6 - YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N - Acetyl acetone - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information., su mwaqcchem.nlm.nih.gov. mwaqgURL consultato il 1º giugno 2017.

cite-note-1212. ↑ mwaqwmwaq0mwaq4Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, su mwaq8doi.org, vol.mwara 1.

cite-note-1313. ↑ mwarqAkira Misono, Yasuzo Uchida e Masanobu Hidai, mwarumwaryThe Oligomerization of Isoprene by Cobalt or Iron Complex Catalysts, in mwarcBulletin of the Chemical Society of Japan, vol.mwarg 39, n.mwark 11, 1º novembre 1966, pp.mwaro 2425-2429, mwarsDOI:mwarw10.1246/bcsj.39.2425. mwar0URL consultato il 1º giugno 2017.

cite-note-1414. ↑ mwaseKimberly D. M. Charleton e Ernest M. Prokopchuk, mwasimwasmCoordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2, in mwasqJournal of Chemical Education, vol.mwasu 88, n.mwasy 8, 1º agosto 2011, pp.mwasc 1155-1157, mwasgDOI:mwask10.1021/ed100843a. mwasoURL consultato il 1º giugno 2017.

cite-note-1515. ↑ mwas4Shuang-Qing Zhang, Guo-Hua Chen e Wan-Liang Lu, mwas8mwataEffects on the bones of vanadyl acetylacetonate by oral administration: a comparison study in diabetic rats, in mwateJournal of Bone and Mineral Metabolism, vol.mwati 25, n.mwatm 5, 2007, pp.mwatq 293-301, mwatuDOI:mwaty10.1007/s00774-007-0759-7. mwatcURL consultato il 1º giugno 2017.

cite-note-1616. ↑ mwatsShuang-Qing Zhang, Xu-Ying Zhong e Wan-Liang Lu, mwatwmwat0Pharmacodynamics and pharmacokinetics of the insulin-mimetic agent vanadyl acetylacetonate in non-diabetic and diabetic rats, in mwat4Journal of Inorganic Biochemistry, vol.mwat8 99, n.mwaua 5, maggio 2005, pp.mwaue 1064-1075, mwauiDOI:mwaum10.1016/j.jinorgbio.2005.01.015. mwauqURL consultato il 1º giugno 2017.

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acetilacetone